Rođen u 9. decembra 1887. godine u selu Klinci kod Valjeva. Potiče iz bogate patrijarhalne zajednice, gde se smatralo da je školovanje i učenje samo za gradsku djecu. Završio je osnovnu školu, a sam naučio latinicu i engleski jezik. Postao je najpismeniji i najnačitaniji seljak u Srbiji, jedan od najuzornijih Domaćina u svom kraju.
Poslije dinastičke promjene 1903. godine kada pala dinastija Obrenović nastala su nemirna vremena sukoba i ratova. Poslije balkanskih ratova spremalo se za I svjetski rat.
Dragojlo Dudić poslije odsluženja vojnog roka 1909. godine bio u ratovima u kojima je bio bolničar, kaplar i narednik. Poslije povlačenja-prelaska srpske vojske preko Albanije 1915. godine i Solunskog fronta, trajno se opredjelio za ideje ljevice, socijalne i druge promjene. Tako je 1919. godine postao član Socijalističke radničke partije Jugoslavije (komunista).
U svome selu je formirao partijsku organizaciju 1920. godine. Nekoliko puta je bio kandidat za narodnog poslanika (1923 i 1925). Bio je član Mjesnog komiteta KPJ za Valjevo i član Pokrajinskog komiteta KPJ za Srbiju, od 1940. godine.
Između I i II svjetskog rata sarađivao je u više listova i časopisa, uključujući "Politiku", "Radničke novine", "Rad", "Narodnu pravdu" i zbornik seljaka pisaca "Za plugom".
Organizator je ustanka u zapadnoj Srbiji 1941. godine protiv okupatorske vojske nacističke Nemačke. U julu 1941. godine formirao je Kolubarsku partizansku četu, zatim je postao komadant Valjevskog NOP odreda, u novembru 1941. izabran je za predsjednika Glavnog Narodnooslobodilačkog odbora Srbije.
Poginuo u borbi s Nijemcima, 29. novembra 1941. godine, kod Mačkata na Zlatiboru.
Za narodnog heroja proglašen je 14. decembra 1949. godine.
Čitava Dragojlova porodica učestvovala je u Narodnooslobodilačkoj borbi. Sin Miloš, koji je umro 1943. godine od posljedica ranjavanja u Prijepoljskoj bici, proglašen je za narodnog heroja, kćerka Persa je stradala u logoru Aušvicu, a supruga Stanka i kćerka Zorka bile su zatočenice Banjičkog logora.
Dnevnik 1941
Njegov "Dnevnik", koji je objavljen 1945. godine, predstavlja važno svjedočanstvo o prvim mjesecima ustanka u Srbiji.
Ivo Andrić je o "Dnevniku 1941" Dragojla Dudića napisao:
"To je jedan od onih zapisa u čijem postanku književni planovi i ambicije nisu igrali nikakvu ulogu, a koji upravo zato imaju i za književnost ogromnu dokumentarnu vrijednost, i koji se, što je najčudnije, i sami uzdižu do neposrednog pravog književnog izraza".
Vladimir Dedijer:
"To je prava istorija odozdo, istorija koja se ne trudi da opiše događaje onako kako bi oni trebali da se odvijaju, već onako kako su se dešavali"